Действие фильма начинается в последний учебный день в школе Лондейл, где ученики уже строят планы на лето. Дарья и Том начинают встречаться, но из-за особенностей характера Дарьи и серьёзности сложившейся ситуации их отношения развиваются крайне медленно. Дарья намерена провести каникулы дома, читая и смотря «Больной, безумный мир», но Хелен отправляет её в качестве помощника в детский лагерь мистера О’Нила «Не стесняйтесь плакать» для очень чувствительных детей. Хотя Дарья и Джейн всё ещё поддерживают отношения, Джейн холодно относится к Дарье, а в их общении чувствуется напряжение. Видимо, чтобы избежать контактов с Дарьей, Джейн записалась на лето в колонию художников в Эшфилде