Раз за разом его отношения с девушками рушились под невыносимой тяжестью ревности. Чтобы узнать поближе бывшего друга своей девушки, Гримм пускается в отчаянную и коварную авантюру, которая обернется массой неожиданностей и станет разгадкой многих тайн. В очередной раз сомнение закрадывается в его ранимую и чувствительную душу, когда он знакомится с прекрасной неукротимой Рамоной. Тень ее бывшего возлюбленного — известного писателя Дэшила Фрэнка — снова разжигает костер подозрений Лестера. Если кому-нибудь придет в голову организовать конкурс на звание «Мистер Ревность», то герой фильма Лестер Гримм обязательно выйдет победителем. Лестер убежден, что все женщины от природы патологически неверны