Служебные и семейные перипетии Дона и его коллег происходят на фоне глобальных событий в жизни американского общества тех лет
. Находясь на вершине карьеры, он противостоит конкурентам, стараясь сберечь свое положение в компании. В центре повествования работа рекламного Агентства «Стерлинг-Купер», расположенного на престижной Медисон-авеню в центре Нью-Йорка, и жизнь его креативного директора мастера манипуляций и интриг Дона Дрейпера. США, 60-е годы ХХ века