Однажды Джейк, мечтавший превратить это исправительное заведение в некое подобие загородного дома отдыха, вступил в конфликт с владельцем тюрьмы — беспринципным миллионером Илайем Роквудом. Теперь Пулоски нечего терять, и он вместе с четырьмя заключенными разработал хитроумный план по ограблению сети супермаркетов, принадлежащих Роквуду. Начальник мгновенно уволил Джейка за то, что тот осмелился попросить денег на столь необходимый ремонт тюрьмы. Джейк Пулоски работал главным надзирателем частной тюрьмы «Роквуд», славящейся минимумом своей охраны и практически полным отсутствием каких-либо удобств для заключенных: во всей тюрьме вряд ли была хоть одна целая, не протекающая, водопроводная труба