За попытку побега из печально знаменитой тюрьмы «Алькатрас» Генри был голым брошен в «каменный мешок» без окна, отопления, постели и умывальника, где провел три года и два месяца. После освобождения из карцера он был обвинен в убийстве донесшего на него заключенного
. Оставшись сиротой в 15 лет, Генри Янг украл пять долларов, чтобы накормить маленькую сестру, и был схвачен на месте преступления. Но его первоначально небольшой срок растянулся на долгие годы