Живет в пентхаусе. Джек — преуспевающий Нью-Йоркский рекламщик. Но противоположности притягиваются. Да и вообще, они с Джилл совсем разные. У него в шкафу 123 белоснежные сорочки, 36 костюмов и 58 пар обуви. Жизнь удалась! Но однажды на крыше своего дома, Джек встречает симпатичную блондинку Джилл — веселую и бесшабашную. Джилл работает в приюте для бездомных кошек и собак и совсем не похожа на девушек, с которыми обычно проводит время Джек. Ездит на спортивном Мерседесе. И хотя Джек и Джилл начинают жить вместе, но как это нелегко для обоих! Но, в конечном итоге, все зависит от того, действительно ли ты хочешь прожить с этим человеком всю жизнь