Из-за нехватки денег Чарли решает разделить свою съёмную комнату с соседом. К его удивлению, первым желающим снять жильё становится его бывшая девушка и единственная любовь — Пэм, разбившая ему сердце и исчезнувшая из его жизни. А пока, чтобы выжить в Нью-Йорке, ему приходится работать официантом. Симпатичный неудачник Чарли мечтает опубликовать свою книгу под названием «7 шагов к исцелению разбитого сердца». Девушка, которая и вдохновила его на эту книгу