Девятилетний племянник и лучшая подруга Тесс пытаются ему помочь найти любовь, а закадычные друзья всячески мешают этому. Дин начинает понимать, что настоящая любовь гораздо ближе, чем он мог предположить, и он должен будет сделать выбор между девушкой, которая ему идеально подходит и соблазнительной девушкой из его фантазий…. Однажды Дин решает изменить свою жизнь и попробовать найти настоящую любовь, что оказывается гораздо труднее, чем он думал, в современном Лос-Анджелесе. Плей-бой из Лос-Анджелеса Дин вместе со своими закадычными друзьями живут разгульной жизнью — устраивает развратные вечеринки, снимают девчонок на ночь, употребляя море алкоголя и попадая постоянно в смешные ситуации