Скаю предстоит непростая задача…. Пребывая в затруднении, Натан случайно встречает Ская Мастерсона, славящегося своей страстью заключать пари практически на что угодно. Тот соглашается на поставленные условия, а Натан выбирает строгую Сару Браун из «Миссии по спасению душ». Скай хвастается, что может взять с собой в поездку на Кубу любую женщину, которую бы он только пожелал. Воспользовавшись этим случаем, Натан предлагает пари, что указанная им женщина не согласится отправиться со Скаем. Прожжённый игрок Натан Детройт получает предложение организовать большую игру в кости, однако для этого требуется где-то достать 1000 долларов