Тот соглашается на поставленные условия, а Натан выбирает строгую Сару Браун из «Миссии по спасению душ». Прожжённый игрок Натан Детройт получает предложение организовать большую игру в кости, однако для этого требуется где-то достать 1000 долларов. Пребывая в затруднении, Натан случайно встречает Ская Мастерсона, славящегося своей страстью заключать пари практически на что угодно. Воспользовавшись этим случаем, Натан предлагает пари, что указанная им женщина не согласится отправиться со Скаем. Скай хвастается, что может взять с собой в поездку на Кубу любую женщину, которую бы он только пожелал. Скаю предстоит непростая задача…