Старшеклассник Джонатан поступает в престижную частную школу. Тогда Скип отправляет его в Чикаго, дав адреса нескольких злачных мест, и Джонатан знакомится с эффектной 38-летней женщиной Эллен. Веселые приколы и розыгрыши делают Джонатана и его соседа по комнате Скипа друзьями. Они занимаются любовью в лифте, а затем перебираются в мотель, где проводят несколько наполненных страстью дней. Скип приглашает расстроенного Джонатана провести каникулы в загородном доме своих родителей и знакомит с матерью, которой оказывается… Эллен!. Но Джонатан напивается и на редкость неуклюже ведет себя на вечеринке. Но Эллен узнает, что Джонатан еще школьник, и исчезает. И стоит только Джонатану признаться, что он еще девственник, Скип организует свидание с двумя ученицами женской школы